Шестидесятые годы в США, Нью-Йорк. На Медисон-авеню кипит жизнь легендарного рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», где царит атмосфера амбиций, творчества и жёсткой конкуренции. В центре событий — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, виртуозно управляющий клиентами и коллегами, но постоянно вынужденный отстаивать своё место под солнцем в мире, где каждый шаг может стоить карьеры.
За стенами офиса разворачивается не менее драматичная личная жизнь Дрейпера — его семья, отношения, внутренние конфликты. Всё это переплетается с масштабными переменами в Америке: культурной революцией, политическими потрясениями и социальными трансформациями, которые отражаются в работе агентства и судьбах его сотрудников.